Efter Ferrari debuterede deres første reelle produktions Coupe i 1958, fulgte en cabriolet version hurtigt efter. Ferrari byggede 40 cabriolet’er indtil modellen blev opdateret til Serie II specifikationer. Den nye serie fik skive bremser og teleskop støddæmpere. 250 GT Cabriolet var en ægte gentleman’s Ferrari. Den var mere hjemme, når man cruisede langs kysten i sydfrankrig, end at køre fuld fart ned af Mulsanne strækningen, disse biler blev bygget til kunder, der respekterede Ferrari’s racer baggrund, men ønskede en bil der var meget mere civiliseret og komfortabel. Det betød at de personlige ønsker spillede en hovedrolle. Ved dens debut i 1959 på Paris Motor Show, tilbød den anden serie 250 GT cabriolet masser af forandringer i forhold til den første model serie. Den havde nu åbne forlygter, en lidt mere rundet snude og forlængede baglygter. Der var mere plads i kabinen og bagagerummet. Ferrari gav den også den nye version af Colombo V-12 motoren, kaldet Tipo 128F. Over de næste tre år blev 200 Series II Cabriolet’er bygget.

MotorV12, SOHC med 2 ventiler pr. cyl. 3 Weber karburatorer
Volumen2953 ccm
Boring73 mm
Slaglængde58,8 mm
Kompression8,8:1
BremserSkiver
Vægt1200 kg
Akselafstand2600 mm
Sporvidde for1354 mm
Sporvidde bag1349 mm
Længde4430 mm
Bredde1980 mm
Højde1130 mm
Gearkasse4-trins